В начале 2000-х годов Оливия появилась в нескольких фильмах, таких как «Соседка», «Альфа Дог» и «Туристас». Самую большую популярность ей принесла роль Алекс Келли в телесериале «Одинокие сердца». В 2009 году по рейтингам журнала «Maxim» стала самой сексуальной в мире.